Stevens sinh ra tại Danville, Vermont, vào ngày 4 tháng 4 năm 1792. Ông là con thứ hai trong gia đình có 4 anh em trai. Ông được đặt tên theo vị tướng người Ba Lan Thaddeus Kościuszko, người đã từng phục vụ trong cuộc Cách mạng Hoa Kỳ. Cha mẹ ông là tín đồ Baptist đã di cư từ Massachusetts vào khoảng năm 1786. Ông mắc chứng quẹo chân bẩm sinh; vào thời đó tật này bị xem là một phán xét từ Thượng đế cho những tội lỗi thầm kín của cha mẹ. Người anh của ông cũng sinh ra với tật này trong cả hai chân. Cha ông, Joshua Stevens, là một nông dân và thợ chữa giày phải vật lộn với nghề ở Vermont. Sau khi hai đứa con trai nữa sinh ra (mà không có tật), Joshua đã bỏ rơi người vợ là Sarah (nhũ danh là Morrill) và những đứa con. Hoàn cảnh ông ra đi như thế nào và số phận của ông sau này vẫn chưa được sáng tỏ; có thể ông đã tử trận trong Trận Oswego trong Chiến tranh 1812.[1]

Sarah Stevens phải xoay sở công việc trong nông trại, với sự giúp đỡ của những người con.[2] Bà mong muốn các con thành đạt; năm 1807 bà dọn gia đình đến thị trấn Peacham, Vermont lân cận, nơi bà đưa cậu con Thaddeus vào Caledonia Grammar School (còn được gọi là Học viện Peacham). Cậu thường bị các bạn học trêu chọc vì dị tật của mình. Những câu chuyện kể lại sau này miêu tả ông "cứng đầu, bướng bỉnh" với "một ham muốn được học tập mạnh mẽ".[3]

Sau khi tốt nghiệp, ông đăng ký học Đại học Vermont nhưng phải ngưng học sau khi chính quyền liên bang trưng dụng các tòa nhà của trường trong cuộc Chiến tranh 1812.[4] Sau đó ông đăng ký vào khóa học thứ hai của Đại học Dartmouth ở Hanover, New Hampshire. Tại Dartmouth, mặc dù có thành tích học tập xuất sắc, ông không được tuyển chọn vào hội danh dự Phi Beta Kappa; điều này được ghi nhận là một trải nghiệm chấn thương trong cuộc đời ông.[5][6]

Stevens tốt nghiệp Dartmouth năm 1814, và được chọn làm một sinh viên đọc diễn văn tại lễ tốt nghiệp. Sau đó, ông trở về Peacham và dạy học trong một thời gian ngắn. Ông cũng bắt đầu học ngành luật dưới John Mattocks. Đầu năm 1815, ông đã trao đổi thư từ với người bạn là Samuel Merrill, một người đồng hương đã đến York, Pennsylvania sinh sống và trở thành giáo viên tại Học viện York, và được mời đến đó để giảng dạy. Ông dọn đến York để dạy học, và tiếp tục học ngành luật tại văn phòng luật sư David Cossett.[7]